Na língua inglesa, como posso dizer que algo é “brega”? Tasteless? Tentei explicar para o meu professor, só que não conseguimos nos entender...

Não há nada que seja “brega” na Inglaterra ou nos Estados Unidos, e por isso é tão difícil traduzir... Brincadeirinha. Todos sabemos que não é bem assim...

Eu diria que tasteless é uma ótima opção, como também in bad taste. Sinceramente, não consegui entender por que o seu professor não entendeu tasteless. Quando se aplica exclusivamente a roupas, pode ser também overdressed e badly dressed. Tudo vai depender do motivo da breguice. Aí, pode-se dizer out of date, old fashioned, corny (mais para “piegas”). Tacky é ótimo, também.

Vamos ver se consigo criar alguns bons exemplos. I thought that her brown dress was tasteless (“Achei o vestido marrom dela bem brega”); That TV show with Mérgio Sallandro is so tacky (“Aquele show de TV com Mérgio Sallandro é tão brega”); He still wears long underpants; how quaint and old-fashioned! (“Ele ainda usa ceroulas; que brega e fora de moda!”). Não, não consegui nada muito criativo. Então tá, por ora isso basta.

Referência: "Tirando dúvidas de inglês" de Michael Jacobs - Disal Editora. Leia a resenha.